Реакції електрофільного приєднання - це
Реакції електрофільного приєднання
Реакції електрофільного приєднання (англ. Addition electrophilic reaction) - реакції приєднання. в яких атаку на початковій стадії здійснює електрофіл - частка, заряджена позитивно або має дефіцит електронів. На кінцевій стадії утворюється карбкатион піддається нуклеофільної атаці.
У органічної хімії найчастіше атакуючої електрофільної часткою є протон H +.
Незважаючи на спільність механізму розрізняють реакції приєднання по зв'язку вуглець-вуглець і вуглець-гетероатом.
Загальний вигляд реакцій приєднання по подвійному зв'язку вуглець-вуглець:
Реакції електрофільного приєднання поширені серед алкенов і алкинов і широко використовуються в промисловому хімічному виробництві та лабораторних синтезах.
Реакції електрофільного приєднання по зв'язку вуглець-вуглець
Механізм реакцій електрофільного приєднання по зв'язку вуглець-вуглець
Електрофільне приєднання по кратному зв'язку зазвичай, двохстадійний процес AdE 2 - реакція бімолекулярного електрофільного приєднання (англ. Addition electrophilic bimolecular). На першому етапі відбувається атака електрофени і освіту π-комплексу, який потім розщеплюється, а далі що утворився карбкатион піддається нуклеофільної атаці [1]:
Зазвичай, швидкість лімітуючої є перша стадія реакції, хоча зустрічаються рідкісні винятки [2].
Аналогічно відбувається приєднання до алкінілу:
Рідше зустрічається механізм AdE 3 - реакція тримолекулярного електрофільного приєднання з одночасною атакою трьох частинок [2]:
Реакції електрофільного приєднання більш характерні для ненасичених сполук, ніж нуклеофильного, що пояснюється просторової доступністю π-електронів подвійного зв'язку електронодефіцітних атакуючих частинок X + [1].
Як і в реакціях ароматичного електрофільного заміщення. електронодонорні заступники підвищують реакційну здатність субстрату, а електроноакцепторні її знижують [2].
приєднання галогенів
Приєднання галогенів за механізмом AdE 2 є чи не найпоширенішою реакцією подібного роду. На першому етапі утворюється π-комплекс, який в подальшому перетворюється в σ-комплекс і далі в дігалогенпроізводние [3]:
Приєднання брому - анти -приєднання. тобто приєднання з протилежного боку, щодо площини молекули алкена [3]. Це дуже помітно видається за допомогою формул Ньюмена.
Підтвердження даного механізму виявляється при дослідженні бромирования малеиновой і фумарової кислот.
У першому випадку утворюється суміш енантіомерів. у другому - тільки один продукт:
Кінетика реакції бромування зазвичай досить складна [3]:
Дивитися що таке "Реакції електрофільного приєднання" в інших словниках:
Реакції радикального приєднання - (англ. Addition radical reaction) реакції приєднання, в яких атаку здійснюють вільні радикали частинки, що містять один або кілька неспарених електронів. При цьому радикали можуть атакувати як інші радикали, так і ... ... Вікіпедія
Реакції нуклеофільного приєднання - (англ. Addition nucleophilic reaction) реакції приєднання, в яких атаку на початковій стадії здійснює нуклеофил частка, заряджена негативно або має вільну електронну пару. На кінцевій стадії утворюється ... ... Вікіпедія
Реакції синхронного приєднання - реакції приєднання, в яких атака на обидва атома кратному зв'язку здійснюється одночасно. Інша назва реакцій цього типу реакції циклоприєднання, так як кінцевим продуктом таких реакцій є циклічні субстрати. Існує дві ... ... Вікіпедія
Реакції електрофільного заміщення - (англ. Substitution electrophilic reaction) реакції заміщення, в яких атаку здійснює електрофіл частка, заряджена позитивно або має дефіцит електронів. При утворенні нової зв'язку йде частка електрофуг ... Вікіпедія
Реакції приєднання - (англ. Addition reaction) в органічній хімії так називаються хімічні реакції, в яких одні хімічні сполуки приєднуються до кратних (подвійним або потрійним) зв'язків іншого хімічної сполуки. Приєднання може ... ... Вікіпедія
Реакції заміщення - (англ. Substitution reaction) хімічні реакції, в яких одні функціональні групи, що входять до складу хімічної сполуки, змінюються на інші групи. Реакції заміщення позначають англійською буквою «S». Загальний вигляд реакцій ... ... Вікіпедія
Реакції нуклеофільного заміщення - (англ. Nucleophilic substitution reaction) реакції заміщення, в яких атаку здійснює нуклеофил реагент, що несе неподеленную електронну пару. [1] Що йде група в реакціях нуклеофільного заміщення називається нуклеофуг. Всі ... Вікіпедія
Реакції елімінування - Елімінування (від лат. Elimino виганяю) це відщеплення від молекули органічної сполуки атомів або атомних груп без заміни їх іншими. Реакція елімінування може проходить в одну стадію (за механізмом E2), або в дві стадії ... Вікіпедія
ПРИЄДНАННЯ РЕАКЦІЇ - ПРИЄДНАННЯ РЕАКЦІЇ, хімічні реакції, в ході яких з двох або більше речовин утворюється нове складне речовина (див. СКЛАДНЕ РЕЧОВИНА): CaO + CO2 ® CaCO3. Розрізняють гомолитически (див. Гомолитически РЕАКЦІЇ) і гетеролітичні (див. ... ... Енциклопедичний словник
- Синтез нових ненасичених теллурорганіческіх з'єднань. Марія Мусалова, Сміла Потапов und Світлана Амосова. Дослідження, представлені в цій книзі, спрямовані на розробку ефективних і доступних методів отримання цінних і універсальних реагентів для органіческогосінтеза ненасичених ... Детальніше Купити за 3582 грн (тільки Україна)
- Реакції електрофільного приєднання. Джессі Рассел. Ця книга буде виготовлена в відповідності з Вашим замовленням за технологією Print-on-Demand. High Quality Content by WIKIPEDIA articles! Реакції електрофільного приєднання (англ. Addition ... Детальніше Купити за 998 руб