Гетерофункціональні з'єднання
Головна | Про нас | Зворотній зв'язок
Сполуки, що мають в своєму складі одну функціональну групу, називаються монофункціональними. Сполуки, що мають кілька функціональних груп, називаються поліфункціональними. Поліфункціональні сполуки діляться на гомополіфункціональние. тобто містять кілька однакових функціональних груп, і гетерополіфункціональние. тобто містять кілька різних функціональних груп. Більшість біологічно важливих органічних сполук (метаболіти, біорегулятори, структурні елементи біополімерів, лікарські засоби) є гетерофункціональних сполук. Найбільш важливі з них - гидрокси-, оксо- і амінокислоти, аміноспірти.
Аміноспирт називають сполуки, що містять в молекулі одночасно амино- і гідроксигрупи. У одного атома вуглецю ці групи утримуються неміцно - відбувається відщеплення аміаку з утворенням карбонильного з'єднання або води з утворенням іміну. Тому найпростішим представником аміноспіртов є 2-аміноетанол - з'єднання, в якому дві функціональні групи розташовані у сусідніх атомів вуглецю. 2-аміноетанол (бета-етаноламін) - являє собою в'язку рідину. 2-аміноетанол називають також коламін відомим як структурний компонент складних ліпідів. З сильними кислотами 2-аміноетанол утворює стійкі солі.
Похідне 2-аміноетанол - димедрол - чинить протиалергічну і слабке снодійне дію. Зазвичай застосовується у вигляді гідрохлориду.
Холін (тремтіли-2-гідроксіетіламмоній) - відомий як структурний елемент складних ліпідів. Має велике значення як вітаміноподібні речовини, що регулює жировий обмін. В організмі холін може утворюватися з амінокислоти серину. При цьому спочатку в результаті декарбоксилювання серина виходить 2-аміноетанол (коламін), який потім піддається вичерпному метилированию за участю 5-аденозілметіонін (SАМ).
Складний ефір холіну і оцтової кислоти - ацетилхолін - найбільш поширений посередник при передачі нервового збудження в нервових тканинах (нейромедіатор). Він утворюється в організмі при ацетилюванні холіну за допомогою ацетилкофермента А.
Важливу роль в організмі відіграють аміноспірти, що містять в якості структурного фрагмента залишок пірокатехіна. Вони носять спільну назву катехоламінів. До цієї групи належать представники біогенних амінів, т. Е. Амінів, що утворюються в організмі в результаті процесів метаболізму. До катехоламінів відносяться дофамін, норадреналін і адреналін, що виконують, як і ацетилхолін, роль нейромедіаторів. Адреналін є гормоном мозкової речовини надниркових залоз, а норадреналін і дофамін - її попередниками. Адреналін бере участь в регуляції серцевої діяльності, обміну вуглеводів. При фізіологічних стресах він виділяється в кров. Активність адреналіну пов'язана зі зміною хіральних центру, що визначає взаємодію з рецептором. Подібно пірокатехін, катехоламіни з розчином хлориду заліза (III) FеСl3 дають смарагдово-зелене забарвлення, що переходить в вишнево-червоне при додаванні розчину аміаку, що може служити якісною реакцією на ці сполуки.
Гідроксикислоти - гетерофункціональних сполук, що містять карбоксильну і гідроксильну групи. По взаємному розташуванню функціональних груп розрізняють # 940; -, # 946; -, # 947; - і т.д. гідроксикислоти.
До гідроксикислоти, які мають велике біологічне значення, відносяться:
Гліколіевая кислота HOCH2 COOH міститься в багатьох рослинах, наприклад, буряках і винограді.
Молочна кислота CH3 CH (OH) COOH. Солі називаються лактати. Широко поширена в природі, є продуктом молочнокислого бродіння вуглеводів. Містить асиметричний атом вуглецю і існує у вигляді двох енантіомерів. У природі зустрічаються обидва енантіомера молочної кислоти. При молочнокислом бродінні утворюється рацемічна D, L-молочна кислота. D-молочна (м'ясо-молочна) кислота утворюється при відновленні піровіногралной кислоти під дією коферменту НАДН і накопичується в м'язах при інтенсивній роботі.
CH3 COCOOH + НАДН + Н + -> СH3 CH (OH) COOH + НАД +
Піровиноградна кислота D-Молочна кислота
Яблучна кислота HOOCCH (OH) CH2 COOH. Солі називаються Малатья.
Міститься в незрілих яблуках, горобині, фруктових соках. Є ключовим з'єднанням в циклі трикарбонових кислот. В організмі утворюється шляхом гідратації фумаровой кислоти і далі окислюється коферментом НАД + до щавелевоуксусной кислоти.
Лимонна кислота. Солі називаються цитрати.
Міститься в плодах цитрусових, винограді, агрус. Є ключовим з'єднанням в циклі трикарбонових кислот. Утворюється з щавелевоуксусной кислоти шляхом конденсації її з ацетилкофермента А і далі в результаті послідовних стадій дегідратації і гідратації перетворюється в ізолімонная кислоту.
Винна кислота (солі тартрати) HOOCCH (OH) CH (OH) COOH.
Містить два хіральних центру і має 3 стереоізомери: D-винну кислоту, L-винну кислоту і оптично неактивну мезовінную кислоту. D-винна кислота міститься в багатьох рослини, наприклад, у винограді і горобині. При нагріванні D-винної кислоти утворюється рацемічна D, L-винна (виноградна) кислота.
Бета-гидроксимасляная кислота CH3 -CН (ОН) -CН2 -CООН як проміжний продукт окислення жирних кислот накопичується в організмі у хворих на цукровий діабет, будучи, в свою чергу, попередником ацетоуксусной кислоти.
Гамма-гидроксимасляная кислота (ГОМК) НО-CH2 -CН2 -CН2 -CООН надає наркотичну дію, практично нетоксична. Застосовується у вигляді натрієвої солі як снодійний засіб а також в анестезіології як наркотичний засіб при операціях.
Ставлення гидроксикислот до нагрівання. при нагріванні # 940; -гідроксікіслот утворюються циклічні складні ефіри -лактіди.
# 946; -Гідроксікіслоти при нагріванні переходять в ненасичені кислоти.
# 947; -Гідроксіокіслоти зазнають внутримолекулярное ацилирование з утворенням циклічних складних ефірів - лактонов.
Оксокислоти - гетерофункціональних сполук, що містять карбоксильну і карбонільну (альдегидную або кетонну) групи. Залежно від взаємного розташування цих груп розрізняють # 940; -, # 946; -, # 947; - і т.д. оксокарбоновие кислоти.
Гліоксилової кислота. Міститься в незрілих фруктах. Чи є проміжним продуктом в ферментативном глиоксилатного циклі.
Піровиноградна кислота (солі пирувати). Центральне з'єднання в циклі трикарбонових кислот. Проміжний продукт при молочнокислом і спиртовому бродінні вуглеводів.
В організмі виходить в результаті окислення молочної кислоти
Ацетоуксусная кислота (солі Ацетоацетат). Утворюється в процесі метаболізму вищих жирних кислот і як продукт окислення # 946; -гідроксімасляной кислоти накопичується в організмі хворих на діабет (так звані ацетонові або кетонові тіла).
# 946; -гідроксімасляная кислота ацетоуксусная кислота ацетон
Щавлевооцетова кислота (солі оксалоацетата). Проміжне з'єднання в циклі трикарбонових кислот. Утворюється в циклі трикарбонових кислот при окисленні яблучної кислоти і перетворюється далі в лимонну. При Переамінування дає аспарагиновую кислоту.
# 940; -Кетоглутаровая кислота (солі кетоглутаратом). Бере участь в циклі трикарбонових кислот і є попередником важливих амінокислот - глутамінової та # 947; -аміномасляной.