Сульфаміди - це
(Аміди сульфокислот, сульфоніламіди, сульфонаміди), соед. загальної ф-ли RSO2 NR'R. де R-opг. залишок, R 'і R: -H або орг. залишок. Розрізняють незаміщені RSO2 NH2. монозаміщені RSO2 NHR 'і диза-ня С. RSO2 NR'R. а також дісульфонаміди (ді-сульфоніламіни) RSO2 NR'SO2 R. трісул'фонаміди (три-сульфоніламіни) RSO2 N (SO2 R) 2. Відомі циклічні С. (сультами)
Назв. вакантних С. виробляють від назв. відповідних сульфокислот, напр. СН 3 SО 2 NН 2 -амід метансуль-фокіслоти, або метансульфамід, n-CH3 C6 H4 SO2 N (CH3) 2 -N, N-диметил-n-толуолсульфамід. Ді-і трісульфонаміди часто називають як похідні амінів. напр. (CH3 SO2) 2 NH - біс - (метилсульфоніл) амін.
Атом S в С. має тетраедріч. конфігурацію; довжини зв'язків, напр. для CH3 SO2 NH2 0,181 нм (СЧS), 0,146 нм (SЧО), 0,161 нм (SЧN), кут CSN 113 °, CSO 106 °. Сульфамідні групи в ароматичних С. володіють отрицат. індукційним і мезомерним ефектами; константи Гаммета sмета 0,55, sпара> 0,62.
В ІК спектрах вакантних і монозаміщених С. присутні типовий. смуги в області 3350-3250 см -1 (своб. групи NH2 і NH, 2 смуги), 1430-1330 см -1 і 1180-1140 см -1 (асиметричні і симетричні валентні коливання групи SO2) і 910-900 см -1 (SЧN). У спектрі ПМР для незаміщених і монозаміщених С. хім. зсув d 5-8 м. д. (група NH2) і 7-11 м. д. (група NH).
Більшість С.-бесцв. кристаллич. в-ва, нек-риє алифатические С.-маслоподібними рідини (див. табл.); помірно розчин. в воді і полярних орг. р-телеглядачам.
Незаміщені і монозаміщені С.-слабкі к-ти, ді-сульфануламіди-значно сильніші к-ти; останні в водних розчинах лугів утворюють солі. на разл. р-рімості яких брало засновано поділ первинних, вторинних і третинних амінів (тест Хінсберга).
Водні розчини мінер. к-т гидролизуют С. з розривом зв'язку SЧN і утворенням відповідних сульфокислот і амінів (у вигляді амонієвих солей); монозаміщені С. містять залишки, з яких брало легко утворюються карбка-ції, гідролізуються к-тами з розривом зв'язку NЧС, напр .:
Водні розчини підстав гидролизуют С. тільки в жорстких умовах або у випадках, коли фрагмент NR'R: -легко йде група; при цьому утворюються своб. аміни і солі сульфокислот; нек-риє С. при дії лугів дають солі сульфінових к-т і альдіміни, напр .:
Більшість С. стійко до дії відновників і окислювачів. Виняток становлять нек-риє дізамещен-ні С. к-які при каталитич. гидрировании або при дії LiAlH4. HI, НВг і ін. Піддаються відновить. розщепленню з утворенням амінів і похідних S (II) і S (IV), а також N-алкілдісульфаміди, розщеплення яких брало при дії LiА1Н 4 або NaBH4 протікає по зв'язку СЧN, напр .:
Дії окислювачів піддаються лише С. містять залишок азотистого гетероциклу; при цьому розривається зв'язок СЧN, напр .:
.
Під дією HNО 2 незаміщені С. дезамінується, монозаміщені утворюють N-нітрозопохідні (нек-риє з останніх використовують для отримання діазоалканов):
Ангідриди, хлорангидріди і арилових ефіри карбо-нових к-т ацилуючий незаміщені і монозаміщені С. з утворенням N-ацильних похідних; при обробці вакантних С. фосгеном утворюються сульфонілізоціа-нати, напр .:
Незаміщені і монозаміщені С. приєднуються по активир. кратними зв'язками з утворенням N-заміщених С .; з альдегідами і кетонами утворюються продукти приєднання по зв'язку С = О, к-які піддаються подальшим перетворенням:
Карбонільні соед. містять електроноакцепторні заступники (напр. полігалогеналкільние групи), в при-сут. підстав і дегидратирующих ср-в утворюють з незаміщеними С. реакционноспособниє сульфоніліміни:
Обробка вакантних і монозаміщених С. галогенами (С12. Вr2) у присутності. підстав або розчинами гіпо- галогенітов лужних і щел.-зем. металів призводить до N-галоген- або N, N-дігалогенсульфамідам; солі N-гa-логенсульфамідов широко застосовують в пром-сти, медицині, військовій справі (див. Хлораміни), напр .:
При взаємодій. вакантних ароматичних С. з KOCN або з сечовиною утворюються карбамінової похідні С. (у вигляді солей), а при взаємодій. з РСl5 -тріхлорфосфазо-сульфоніларени, напр .:
Осн. пром. метод отримання С. - аммоноліз або амінолізу ангідридів, галогенангидридов і ефірів сульфокислот.
С. отримують також окисленням сульфенамід або суль-фінамідов Н 2 О 2. До 2 Сr2 Про 7. КМnО 4 або взаємодій. солей сульфінових к-т з N-хлорамінами:
Для отримання дизаміщених С. використовують пере-дирования, напр. +
Незаміщені С. можуть бути отримані взаємодій. деяких діазосоед. з SO2 в присутності. NH3; амідування сульфінових к-т гідроксиламіном або сульфокислот ацето-амідом; відновленням сульфонілазідов Н 2 або з- З 3 Н 7 ОН при УФ опроміненні, напр .:
Ароматичні С. отримують взаємодій. ароматич. вуглеводнів з похідними сірчаної к-ти:
b-Сультами отримують по р-ції [2 + 2] -ціклопрісоеді-вати до N-сульфоніламінам, g- і d-сультами- циклизацией разл. соед. напр .:
Для синтезу ди-і трісульфамідов використовують суль-фонілірованіе солей С. хлорангидридами сульфокислот, напр .:
С.-промежут. продукти в произове ліків (див. Сульфаніламідні препарати), дезінфікуючих ср-в, дегазирующих в-в, барвників, оптич. відбілювачів, пластифікаторів.
Див. Також Бензолсульфаміди, Толуолсул'фаміди.
Літ .: Загальна органічна хімія. пер. з англ. т. 5, М. 1983, с. 528-35; Methodicum Chimicum, v. 7-Main Group elements and their compounds, pt В, N. Y. 1978, p. 710-14. І. І. Крилов.
Хімічна енциклопедія. - М. Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. Тисяча дев'ятсот вісімдесят-вісім.
Дивитися що таке "сульфамідів" в інших словниках:
сульфаміди - сульфіт іди, ов, од. ч. м ід, а ... український орфографічний словник
сульфаміди - ів; мн. (Од. Сульфамід, а; м.). Мед. Група антимікробних лікарських засобів. ◁ сульфамідної, а, е. З перші препарати ... Енциклопедичний словник
сульфаміди - ів; мн. (Од. Сульфа / д, а; м.); мед. см. тж. сульфамідної Група антимікробних лікарських засобів ... Словник багатьох виразів
Ациклічні сполуки - А. монофункціональних З'ЄДНАННЯ 1. С1. металоорганічні сполуки. Ці сполуки зазвичай отримують двома методами: а) дією активного металу (Na, Li, Mg, Zn) на органічний галогенид, наприклад: чи б) дією галогенідусрібла менш ... ... Енциклопедія Кольєра
сульфаніламіди - сульфаміди (лат. sulphur сірка) з ульфаніламід ні препарати лікарські антимікробні препарати, які є похідними сульфаниловой кислоти, напр, білий стрептоцид, сульфазол, сульфідін, сульгин, дисульфан, сульфадимезин, етазол та ін. Нови ... Словник іншомовних слів української мови
АМІДИ - неорганічні і органічні сполуки, що містять азот і є похідними аміаку NH3. Все аміди містять одну або кілька амідних груп NH2. Розрізняють аміди кислот і аміди металів. Неорганічні аміди аміди металів утворюються при ... ... Енциклопедія Кольєра
Гонорея (Gonorrhoea) - венеричне захворювання, що передається статевим шляхом; викликається бактеріями виду Neisseria gonorrhoeae, які вражають слизові оболонки статевих органів чоловіків і жінок. Симптоми захворювання з'являються приблизно через тиждень після зараження. ... ... Медичні терміни
Нокардіоз (Nocardiosis) - захворювання, що викликається бактеріями роду Nocardia; вражає легені, шкіру і головний мозок чоло століття, викликаючи утворення в них абсцесів. Для лікування захворювання застосовуються антибіотики та сульфаміди. Джерело: Медичний словник ... Медичні терміни
Токсоплазмоз (Toxoplasmosis) - захворювання ссавців і птахів, викликане потраплянням в їх організм найпростіших виду Toxoplasma gondii; зараження людини цією хворобою може відбуватися в результаті вживання нею в їжу погано обробленого м'яса, через забруднений грунт або ... ... Медичні терміни