карбонові кислоти
Карбонові кислоти - це похідні вуглеводнів, що містять функціональну групу СООН (карбоксил).
Формули і назви деяких поширених карбонових кислот наведені в табл. 11.
Традиційні назви кислот НСООН (мурашина), СН3 СООН (оцтова), С6 Н5 СООН (бензойна) і (СООН) 2 (щавлева) рекомендується використовувати замість їх систематичних назв.
Формули і назви кислотних залишків наведено в табл. 12.
Для складання назв солей цих карбонових кислот (а також їх складних ефірів, див. Нижче) зазвичай використовуються традиційні назви, наприклад:
Нижчі карбонові кислоти - безбарвні рідини з різким запахом. При збільшенні молярної маси температура кипіння зростає.
Карбонові кислоти виявлені в природі:
Найпростіші карбонові кислоти розчинні у воді, можна зупинити диссоциируют у водному розчині з утворенням катіонів водню:
і виявляють загальні властивості кислот:
Важливе практичне значення має взаємодія карбонових кислот зі спиртами (докладніше див. Нижче):
Відзначимо, що кислота НСООН вступає в реакцію «срібного дзеркала» як альдегіди:
і розкладається під дією водоотнимающих реактивів:
Крім того, мурашину кислоту отримують за схемою:
а оцтову кислоту - по реакції:
Застосовують мурашину кислоту як протравлення при фарбуванні вовни, консервант фруктових соків, відбілювач, дезінфекційний препарат. Оцтову кислоту використовують як сировину в промисловому синтезі барвників, медикаментів, ацетатного волокна, негорючої кіноплівки, органічного скла. Натрієві і калієві солі вищих карбонових кислот - основні компоненти мила.
Складні ефіри - продукти обмінного взаємодії карбонових кислот зі спиртами. Ця взаємодія називається реакцією етерифікації:
Механізм реакції етерифікації був встановлений при використанні спирту, міченого ізотопом 18 O; цей кисень після реакції виявився в складі ефіру (а не води):
Отже, на відміну від реакції нейтралізації неорганічної кислоти лугом (Н + + ОН # 8209; = Н2 O), в реакції етерифікації карбонова кислота завжди віддає групу ОН. спирт - атом Н (утворюється вода). Реакція етерифікації оборотна; вона краще протікає в кислотному середовищі, зворотна реакція (гідроліз, омилення) - в лужному середовищі.
Формули і назви поширених складних ефірів наведені в табл. 13.
Серед складних ефірів є безбарвні низкокипящие горючі рідини з фруктовим запахом, наприклад:
Використовуються складні ефіри як розчинники для лаків, фарб і нітратів целюлози, носії фруктових ароматів в харчовій промисловості.
Складні ефіри трехатомного спирту - гліцерину і вищих карбонових кислот (в загальному вигляді RCOOH), наприклад з формулами і назвами:
носять назви жирів. Прикладом жиру буде змішаний складний ефір гліцерину і цих кислот:
Пряма реакція краще йде в кислотному середовищі, зворотна реакція - гідроліз, або омилення, жиру - в лужному середовищі; при травленні жир обмилюється (розщеплюється) за допомогою ферментів.
Вуглеводи (цукру) - найважливіші природні сполуки, що складаються з вуглецю, водню і кисню. Вуглеводи поділяються на моносахариди, дисахариди і полісахариди. Моносахариди НЕ піддаються гідролізу, а решта вуглеводи при кип'ятінні в присутності кислот розщеплюються до моносахаридів.
Моносахариди (і всі інші вуглеводи) відносяться до поліфункціональним з'єднанням. У молекулі моносахариду є функціональні групи різних типів: групи ОН (спиртова функція) і групи СО (альдегидная або кетонна функція). Тому розрізняють альдози (Альдегідоспирти, спіртоальдегіди) і кетози (кетоноспірти, спіртокетони).
Найважливіший представник альдоз - глюкоза:
а представник кетоз - фруктоза:
Глюкоза (виноградний цукор) і фруктоза (фруктовий цукор) є структурними ізомерами, їх молекулярна формула С6 Н12 O6.
Глюкозу можна відрізнити від фруктози так само, як будь-який альдегід від кетона, - по реакції «срібного дзеркала» в аміачних розчинах Ag2 O:
Етерифікація глюкози і фруктози (наприклад, оцтовою кислотою) призводить до утворення складних ефірів за всіма п'ятьма групами ОН (замінюються на ОСОСН3).
Однак не всі реакції, характерні для альдегідів, протікають з глюкозою; наприклад, не йде реакція приєднання за участю гидросульфита натрію. Причина в тому, що молекула глюкози може існувати в трьох ізомерних формах, у тому числі дві форми (# 945; і # 946;) - циклічні. У розчині все три форми знаходяться в стані рівноваги, причому відкрита (альдегидная) форма, наведена вище, міститься в меншій кількості:
Циклічні форми глюкози не містять альдегідної групи. Вони відрізняються один від одного тільки просторовим розташуванням атома Н і групи ОН у атома вуглецю C1 (поруч з киснем в циклі):
Дисахариди утворюються з двох молекул моносахаридів шляхом міжмолекулярної дегідратації. Так, сахароза (звичайний цукор) C12 Н22 О11 є продуктом з'єднання залишків глюкози і фруктози за рахунок відщеплення води:
При гідролізі в кислотному середовищі сахароза знову переходить в моносахариди:
Отримана суміш - інвертний цукор - міститься в меді. При 200 ° C сахароза, втрачаючи воду, перетворюється в буру масу (карамель).
Полісахариди - крохмаль і целюлоза (клітковина) - продукти поліконденсації (міжмолекулярної дегідратації) відповідно # 945; - і # 946; # 8209; форм глюкози, їх загальна формула (С6 Н10 О5) n. Ступінь полімеризації крохмалю становить 1000-6000, а целюлози 10 000-14 000. Целюлоза - найбільш поширене в природі органічна речовина (в деревині масова частка целюлози доходить до 75%). Крохмаль (легше) і целюлоза (важче) піддаються гідролізу (умови: H2 SO4 або НCl,> 100 ° C); кінцевий продукт - глюкоза.
Велике практичне значення мають складні ефіри целюлози з оцтовою кислотою:
Їх використовують у виробництві штучного ацетатного волокна і кінофотоплівок.
Приклади завдань частин А, В
1-2. Для з'єднання з формулою