Електрофільне приєднання
Електрофільне приєднання - механізм реакції взаємодії електрофільних реагентів з подвійним зв'язком.
Електрофільні ( "люблячі електрони") реагенти, або коротше, електрофіли - це частинки (катіони або молекули), що мають вільну орбіталь на зовнішньому електронному рівні (H +. CH3 +. Br +. Cl +. NO2 +. AlCl3 і т.п .).
Наприклад, при пропущенні етилену через водний розчин брому освіту електрофільної частки Br + відбувається наступним чином. У водному розчині молекула Br2 диспропорционирует за схемою:
Дисоціація сильної бромоводородной кислоти HBr призводить до утворення великої кількості протонів H +. які взаємодіють з неподіленими електронними парами атомів кисню слабкою бромноватистой кислоти HOBr:
Утворився катіон [Н2 ОBr] + розпадається з виділенням води і електрофільної частки Br +:
У неводному середовищі гетеролітичною розрив зв'язку Br-Br відбувається внаслідок її поляризації під впливом області підвищеної електронної щільності у подвійному зв'язку в молекулі алкена (p-електронів хмари).
Здатність алкенов вступати в реакцію з електрофільними реагентами обумовлена підвищеною електронною щільністю в області подвійного зв'язку (хмара # 112; -електронів над і під площиною молекули):
Електрофільне приєднання протікає в кілька елементарних стадій.
I стадія. освіта # 112; -комплексу. # 112; -Електронна хмара подвійного зв'язку С = С взаємодіє з електрофілом (наприклад, Br +):
II стадія (лімітуючим): освіта карбокатіон.
Електрофіл (Br +) приєднується до одного з атомів вуглецю за рахунок електронної пари # 112; -зв'язку. На другому вуглецевому атомі, позбавленому зв'язують # 112; -електронів, з'являється позитивний заряд:
III стадія. взаємодія карбокатіон з аніоном Br -. утворився при дисоціації HBr (або Вr2), яке призводить до продукту реакції:
Зміна енергії на різних стадіях реакції показано на ріс.4.4.1.2. (2921 байт).