асиметричний вуглець
Асиметричних ВУГЛЕЦЬ. вуглецевий атом в вуглецевих з'єднанні, пов'язаний з чотирма обов'язково неоднаковими атомами або групами. Дія хімічних сил вуглецевого атома м. Б. представлено такий його моделлю, в якій сам атом розташований в центрі правильного просторового тетраедра, а хімічні сили, що зумовлюють взаємодію цього атома з іншими атомами або групами, орієнтовані біля нього в напрямку діагоналей, що з'єднують центр тетраедра з його чотирма вершинами. При цих умовах, уже навіть в тому випадку, коли тільки дві (з чотирьох) вершини тетраедра з'єднані з однаковими атомами або групами, приєднаними до даного вуглецевого атома, вся фігура просторового розташування вуглецевого атома з усіма приєднаними до нього атомами або групами м. Б. подумки розрізана навпіл площиною, що проходить через обидві неоднакові групи і через центр атома на рівній відстані від обох однакових груп.
Ця площина, що розрізає модель атома на дві симетричні фігури, називається площиною симетрії (фіг. 1).
Тільки в тому випадку, коли всі 4 приєднані до вуглецевого атома групи різні, такій площині симетрії у атомної моделі бути не може; в останньому випадку такий атом називається асиметричним атомом вуглецю і звичайно позначається зірочкою, що поміщається в хімічній формулі нагорі з правого боку, біля відповідного вуглецевого атома, наприклад, α-бромпропіоновая кислота СН3 ∙ С * Н ∙ Вг ∙ СООН, що має таку структурну формулу:
При переході від вуглецевого з'єднання з двома однаковими атомами або групами, приєднаними до вуглецевого атома, до такого вуглецевого з'єднання, у якого всі чотири приєднаних до вугілля групи або атома неоднакові, ми, очевидно, повинні замістити одну з двох однакових груп новим атомом або новою групою , відмінною від інших трьох. У цьому процесі нова група, зайнявши становище між обома однаковими групами і готуючись здійснити своє приєднання, може замістити собою або ту з них, яка буде розташована вліво від неї, або іншу, що знаходиться від неї вправо. За теорією ймовірностей, при відсутності будь-яких переваг для першого або другого процесу і при величезній кількості вступників в описаний процес молекул, слід вважати, що обидва ці процеси будуть протікати в рівній частці. Утворилися молекули нової речовини мають вуглецевим атомом з усіма чотирма неоднаковими групами, приєднаними до нього; всі молекули будуть ідентичні за всіма фізичними властивостями (крім знака оптичного обертання) і по всіх хімічних реакцій з симетричними сполуками, але половинне число всіх молекул буде відрізнятися від іншої половини загального числа молекул лише одним істотним геометричним відмінністю: розташування в просторі чотирьох атомів або груп, приєднаних до вуглецевим атомам, в обох випадках буде не ідентично, але симетрично (фіг. 2), повторюючи собою відмінності правої і лівої рукавичок або самого предмета і його дзеркального зображення.
Якщо з центру тетраедра дивитися на його вершини, то рух від a через b до c направлено в одному випадку (фіг. 2, А) за годинниковою стрілкою, в іншому випадку (фіг. 2, В) - проти годинникової стрілки. Ні за яких поворотах і положеннях моделі двох таких вуглецевих атомів з приєднаними до них атомами або групами не м. Б. приведені до повного геометричного суміщення. Це геометричне відмінність обох видів даного вуглецевого з'єднання з асиметричним атомом вуглецю проявляється лише в одному з них фізичних властивостей, а саме: в протилежності їх оптичної діяльності, внаслідок чого такі сполуки з протилежними за знаком, але рівними за абсолютною величиною оптичними властивостями, називаються оптичними антиподами .