Асиметричний атом вуглецю - довідник хіміка 21
Асиметричний атом вуглецю пов'язаний з чотирма нееквівалентними групами в молекулі глюкози до числа таких атомів належать атоми вуглецю з номерами від 1 до 5. Як ми вже бачили на прикладі а-вуглецю амінокислоти (див. Рис. 21-12), кожному такому асиметричних атому [ c.308]
Звичайна молочна кислота (а-оксіпропіоновая кислота) має асиметричний атом вуглецю і тому зустрічається як у вигляді рацемату, так і в оптично активних формах. Вперше вона була відкрита Шеєле в кислому молоці. [C.323]
Яблучна кислота ноос-СНОН -СН.-СООН. Яблучна кислота має один асиметричний атом вуглецю і відповідно до цього відома в двох оптично деятельт1их і однієї рацемической формі. У природі поширена -) - я б л очна я кислота вона міститься в багатьох плодах, особливо горобини і барбарису, в стеблах ревеню, ягодах терновпіка і в внне. Плоди горобини і барбарису не-, користуються Д.ЛЯ її получеппя. [C.407]
У КГ1Т0ПИХ асиметричний атом вуглецю (оп у формулі позначені зірочкою) знаходиться в центрі тетраедра. Неважко помітити, що ці моделі неможливо поєднати в просторі вони нот. побудовані дзеркально і відображають просторову конфігурацію молекул двох різних речовин (в даному прикладі молочних кислот), що відрізняються деякими фізичними, а головним чином, біологічними властивостями. Така ізомерія називається дзеркальною стерео ізомерією. а відповідні ізомери- дзеркальними ізомерами. Різниця в просторовому будову дзеркальних ізомерів може бути представлено і за допомогою структурних формул. в яких показано різне розташування атомних груп при асиметричному атомі наприклад, для наведених на рнс. 130 дзеркальних ізомерів молочної кислоти [c.462]
При перетворенні лінійних молекул в циклічні з'являється новий асиметричний атом вуглецю, позначений у формулі зірочкою. З Бразил при цьому два ізомерних цукру не є антиподами, і відмінність між ними зводиться лише до просторового розташування заступників при першому вуглецевому атомі. Для деяких моносахаридів відомі обидва згаданих ізомери, а-і 3-, ра 5лічающісся по температурам плавлення. розчинності і особливо за оптичними властивостями. Так, а-глюкоза має [о] -1-109,6 °, а 3-глюкоза - (- 20,5 °. Якщо розчинити у воді а-глюкозу, то обертальна здатність розчину буде поступово зменшуватися, поки не досягне сталого значення 4-52,3 ° при розчиненні ж р-глюкози відбувається поступове збільшення обертальної здатності і через певний час Такла л і / г -> - я вносять різні вклади в оптичну активність поліпептидних ланцюгів. знаходяться в різних конформаціях відповідно спектри ДОВ і КД поліпептидів в різних конформаціях відрізняються один від одного. На рис. 24 приве дени спектри ДОВ і КД модельних поліпептидів в конформаціях статистичного клубка, [c.45]
З'єднання з декількома асиметричними атомами вуглецю. До сих пір розглядалися тільки такі речовини, молекули яких мають лише один асиметричний атом вуглецю. Природно, що зі збільшенням числа асиметричних атомів кількість можливих ізомерів зростає, і співвідношення між ними стають складнішими. [C.139]
Структури I і II (Д-винна і -він кислоти) є дзеркальними зображеннями один одного. а значить - оптичними антиподами. Структури III і IV при повороті на 180 ° в площині листа збігаються, т, е. Вони ідентичні і повторюють один одного. Таким чином, це одна і та ж кислота. Верхня і нижня частини цієї молекули містять абсолютно однакові групи. Асиметричний атом вуглецю верхній частині молекули забезпечує обертання вправо, а такий же вуглецевий атом нижній частині молекули - вліво. Очевидно, в результаті таких однакових за величиною, 110 протилежних по напрямку обертань окремих частин молекули відбудеться внутримолекулярная компенсація. Тому ця кислота, яка називається мезовінной, хоча і містить два асиметричних атома вуглецю, не володіє оптичною активністю. Мезовінная кислота не може бути розділена на оптично активні ізомери. [C.220]
Якщо, наприклад, в оптично активному амилового спирті бродіння шляхом заміни гідроксильної групи на водень знищити асиметричний атом вуглецю і тим самим порушити асим .метрію всієї молекули, то утворюється оптично неактивний вуглеводень, в той час як всі інші перетворення. протікають зі збереженням асиметричного вуглецевого атома, не супроводжуються втратою оптичної активності. [C.132]
Якщо в молекулі присутня асиметричний атом вуглецю, то визначити його конфігурацію можна кількома шляхами, не завжди, на жаль, простими. [C.108]
Якщо використовувати в реакції один з оптичних антиподів карбонильного з'єднання. має в а-положенні асиметричний атом вуглецю, то в результаті взаємодії його з реактивом Гриньяра (що приводить до виникнення другого асиметричного центру) утворюються неоднакові кількості обох можливих діастереомерів (еритро- і трео-форми). [C.278]
Сахароза та продукти її гідролізу мають асиметричний атом вуглецю, тому є оптично активними. здатними змінювати положення площини поляризації проходить через розчин поляризованого світла. [C.146]
Однак поєднання хірального бідентатного фосфіну і фосфо-них лігандів може привести до порушення такого переходу. Наприклад, якщо аліфатична зв'язок заміщена і внаслідок цього виник асиметричний атом вуглецю, хелатний цикл мо [c.96]
Визначте будову ароматичного вуглеводню складу Сюні, який містить асиметричний атом вуглецю і утворює при окисленні бензойну кислоту. [C.147]
Якщо кожен центр хіральності. т. е. асиметричний атом вуглецю, забезпечує праве або ліве обертання. то для винної кислоти можна уявити Следзь ющие комбінації таких обертань [c.219]
У формулах амінокислот. наведених в 13.5, позначте зірочкою асиметричний атом вуглецю. Напишіть для кожної з цих амінокислот проекційні формули О-і Ь-ізомерів. [C.79]
У чому причина появи оптичної активності у деяких органічних вешеста Відповідь на це питання була дана на підставі тетраедричних теорії Я. Вант-Гоффа і Л. Ле-Беля (1874). Відповідно до цієї теорії оптичної активністю володіють сполуки, молекули яких мають асиметричне будова. До складу таких молекул входить асиметричний атом вуглецю, т. Е. Атом, у якого всі чотири валентності витрачені на з'єднання з різними атомами або групами атомів (рис. 2.3). Такий атом не має жодного елемента симетрії - ні центрів, ні осей. ні площині. [C.217]
Бімолекулярний механізм нуклеофільного заміщення визначає стереохімічні аспект всього процесу. Якщо атака відбувається по асиметричних атому вуглецю, то освіту активованого комплексу схематично можна представити у вигляді [c.188]
При проведенні реакції в присутності великого надлишку гідро-ксіламіна концентрація останнього практично постійна і реакція протікає по закону реакції першого порядку. -Карвон і продукт його перетворення - оксим мають асиметричний атом вуглецю (в формулах сполук він відзначений зірочкою) і, отже, оптично активні. причому їх питоме обертання різному. Тому за ходом реакції можна спостерігати по зміні кута а обертання площини поляризації світла розчином, в якому відбувається реакція. Оскільки обертання, обумовлене кожним з оптично активних компонентів, пропорційно їх концентрації, то може бути застосована формула (IV.28), яка в даному випадку має вигляд [c.140]
ЩО ліганди відповідно до правила послідовності розташовуються в порядку падаючого старшинства так а> Ь> с >> d, де знак> вказує переважно. Ясно, що модель (13) зображує асиметричний атом вуглецю, що часто зустрічається в органічній хімії (або будь-яку іншу тетраедричних структуру). Вона може бути перетворена в свій енантіомер (14) при відображенні в дзеркалі. В цьому випадку процедура правила послідовності полягає в розгляді моделі з боку, протилежного молодшому ліганду, як це показано на схемах (13) і (14). При цьому падіння старшинства лигандов а-Ь-с йтиме або вправо, погодинної стрілкою, або вліво, проти годинникової стрілки. Правостороннім форму (13) позначають як 7-форма (R - від латинського слова re tus - правий), лівосторонній форму (14) -як 5-форма (S - від латинського слова sinister - лівий). [C.156]
Отже, якщо молекула має один асиметричний атом вуглецю, вона завжди Хіральність. Однак це зовсім не обов'язково, якщо число таких атомів в молекулі стає великим. Наприклад, стереоізомерія винної кислоти відрізняється певною складністю. Справа в тому, що вона має два асиметричні атоми, а тому слід очікувати появи 4 оптичних ізомерів і двох рацематів [c.219]
Дуже зручно для зображення дзеркальних ізомерів користуватися проекціями Фішера. Початкове положення асиметричний атом вуглецю вважають лежапщм в площині креслення. Цей асиметричний або хіральний центр зображують перетином вертикальної і горизонтальної ліній (іноді, щоб не сплутати, його позначають зірочкою). Горизонтальні лінії - це зв'язку його з групами, лежаощмі над площиною креслення, а вертикальні - 1а площиною креслення. [C.191]
Оскільки в молекулі а-амінокислот є асиметричний атом вуглецю, многае амінокісло1И оптично активні. У природі частіше зустрічаються левовращающіе Ь-ізомери, а в білках містяться тільки L-aмінoкі JЮTИ. [C.240]
При перетворенні пентози в гексози з'являється новий асиметричний атом вуглецю, завдяки чому можливе утворення двох шімерних цукрів. Дійсно, прн цьому синтезі часто утворюються одночасно обидва ізомери. І навпаки, при вкороченні ланцюга два епі-мірних моносахарида утворюють один і той же нижчий цукор, так як Б цьому випадку один асиметричний атом кут (роду зникає. [C.426]
Виведіть всі ізомери амінокислот складу С4Н902М (їх п'ять). Назвіть їх, позначаючи положення аминогрупп грецькими буквами. Які з них мають оптичну активність Позначте зірочкою асиметричний атом вуглецю. [C.78]
Будь-яке органічне з'єднання. що містить асиметричний атом вуглецю, можна представити у вигляді двох просторових форм. які содерл ат однакову кількість одних і тих самих атомів або груп атомів, але розташованих навколо асі.мметріческого вуглецевого атома таким чином, що нри поєднанні цих моделей в просторі не можна домогтися їх повного збігу (рис. 24). [C.217]
З двох альтернативних положень виберіть правильне. Оптично діяльні речовини 1) о / Зяза-кові містять асиметричний атом вуглецю, 2) можуть бути оптично діяльні речовини і не містять асиметричного атома вуглецю. Правильне положення обґрунтуйте, підтвердіть прикладами. [C.84]
Комплекс першого будови містить асиметричний атом вуглецю на відміну від другого, а тому повинен володіти оптичною активністю. Виявилося, що з'єднання Pttn U з соляною кислотою розщеплюється на оптичні антиподи. а отже, відповідає першій формулі. [C.81]
Циклічні фюрми моносахаридів Оюлуацетальний гідроксил виділено жирним шрифтом) містять на один асиметричний атом вуглецю більше, ніж оксікарбонільная форма [c.166]