Асиметричний атом вуглецю
3.10. Асиметричний атом вуглецю
Всі досі розглянуті діссімметрічние молекули належать до типу, т. Е. В кожній молекулі є атом вуглецю пов'язаний з чотирма різними групами.
Атом вуглецю, пов'язаний з чотирма різними групами, називається асиметричним атомом вуглецю.
Багато, але не все, молекули, що містять асиметричний атом вуглецю, діссімметрічни. Багато, але не все, діссімметрічние молекули містять асиметричний атом вуглецю. Існують молекули, в яких є асиметричні атоми вуглецю і які все ж не є діссімметрічнимі (розд. 7.7). У той же час існують діссімметрічние молекули, що не містять асиметричного атома вуглецю (наприклад, завдання 15, стр. 262).
Таким чином, наявність або відсутність асиметричного атома вуглецю не є критерієм диссимметрии. Однак більшість діссімметрічних молекул, що розглядаються в цій книзі, містять асиметричний атом вуглецю, і корисно навчитися виявляти такі атоми; якщо асиметричний атом знайдений, то слід з'ясувати, діссімметрічна чи молекула і,
отже, чи може дана сполука існувати у вигляді енантіомерів. У розд. 7.7 буде показано, як розпізнавати молекули, які можуть не бути діссімметрічнимі, незважаючи на наявність асиметричних атомів вуглецю; такі молекули містять більше одного асиметричного атома.
Після ознайомлення з моделями і їх зображеннями можна перейти до більш простим зображенням молекул з асиметричним атомом вуглецю, які можна намалювати значно швидше. Однак до цього методу необхідно підходити з особливою обережністю і строго дотримуватися правил його використання. Малюють хрест і у чотирьох кінців поміщають чотири групи, які пов'язані з асиметричним вуглецем. Мається на увазі, що асиметричний атом знаходиться в точці перетину ліній. Прийнято, що таке зображення відповідає певній структурі: горизонтальна лінія відповідає зв'язкам, спрямованим від площини паперу до спостерігача, а вертикальна лінія - зв'язках, хто йшов услід за площину паперу.
Щоб перевірити, чи сумісні ці два плоских зображення тривимірних об'єктів, слід дотримуватися певної послідовності в роботі і дотримуватися певних правил. По-перше, ці зображення використовуються тільки для молекул з асиметричним атомом вуглецю. По-друге, після того як намальовано перше зображення, малюється Друге, дзеркальне зображення. (Довільний написання цих формул може привести до абсолютно неправильних висновків про кількість ізомерів.) По-третє, подумки можна переміщати ці формули на папері або обертати їх, але не можна виймати з площини паперу. Цей метод дуже зручний, якщо його правильно використовувати, але він малонагляден, і тому в сумнівних випадках краще використовувати моделі або їх зображення.