Органічна хімія-методичка
мешівают. Суміш кислот охолоджують під краном, доливають 1 мл бензолу і обережно струшують пробірку до тих пір, по- ка шар бензолу не набуде жовтий колір і не з'явиться ін-
інтенсивний запах «гіркого мигдалю». Потім вміст про- бирки виливають в конічну колбу з водою. Краплі нитро- бензолу опустяться на дно.
ДОСВІД 2. Взаємодія бензолу з бромної водою.
У пробірку наливають рівні об'єми бензолу і бромної во-
ди (по 1 мл), після енергійного струшування суміші шар бен-
зола забарвлюється в жовто-оранжевий колір внаслідок кращої розчинності брому в бензолі - в порівнянні з водою.
® Чи відбувається в цьому випадку хімічну взаємодію?
ДОСВІД 3. Бромування гомологів бензолу.
У пробірку наливають 0,5 мл толуолу і 2-3 краплі бромної во- *
ди. Реакція протікає не відразу, потрібно струсити і трохи по-дождать. Можна злегка нагріти. Бромная вода знебарвлюється.
ДОСВІД 4. Взаємодія бензолу і толуолу з раство -
ром перманганату калію.
У дві пробірки наливають по 1-2 мл розчину КМп04; в одну пробірку додають бензол, в іншу - толуол (по 1 мл), встря- Хіва і ставлять у водяну баню з температурою 70-80 ° С на 30-
У пробірці з толуолом з'являється буре фарбування, а в
пробірці з бензолом колір КМп04 не змінюється. Бензол, що не окислюється розчином перманганату калію, а в молекулі толуо-
ла радикал окислюється до карбоксильної групи:
Галогенопроїзводниє вуглеводнів можна розглядати як продукти заміщення водню у вуглеводнях на галоген
Галогенопроїзводниє вуглеводнів отримують непосредст-
венним дією на вуглеводні галогенів, галогеноводо-
пологів, взаємодією спиртів з галогеноводородами і мно- шими іншими способами.
ДОСВІД 5. Отримання хлорметана і хлоретану.
В одну пробірку наливають заздалегідь приготовлену суміш концентрованої сірчаної кислоти з етиловим спиртом (1: 1), в іншу - суміш концентрованої сірчаної кислоти з метіло- вим спиртом (1: 1). Додають в обидві пробірки невелика кіль-
кість кристалічного хлориду натрію, обережно нагрівають, не даючи сильно вспениваться. Вирізняється газ підпалюють у
Хлорметан горить жовтим полум'ям, хлоретан - зеленим. Взаємодія йде в кілька стадій:
1 ст. СНЗ-ОН + H0S03H - CH3-O-SO3H;
Метанол Метансульфокіслота (метілсульфат)
2 ст. H2S04 + NaCI - NaHS04 + HCI;
3 ст. CH3-O-SO3H + HCI - H2S04 + CH3CI.
9 Напишіть рівняння реакцій одержання хлоретану.
ДОСВІД 6. Отримання диброметану.
У пробірку наливають 2-3 мл суміші етилового спирту з сер- ної кислотою (1: 3), закривають пробкою з газовідвідною трубкою і
обережно нагрівають (рис. 2, с. 9). Одержаний етилен про- пускають через бромную воду до знебарвлення. На дні про-
бирки утворюється масляниста рідина - продукт взаємодіє
наслідком брому з етиленом - диброметан.
9 Напишіть рівняння реакції взаємодії етилену з
♦ ДОСВІД 7. Отримання йодоформу.
В одну пробірку наливають 0,5 мл розведеного (!) Етилового спирту, в іншу - розведеного (!) Метилового спирту. Обидві пробірки підігрівають 1 хв. на водяній бані (60-80 ° С), до-
добавляють кілька крапель розчину Люголя і по краплях прілі-
ють 5_1 про% -ний розчин NaOH до знебарвлення розчинів. Не можна додавати надлишок лугу! Потім пробірки охолоджують
У пробірці з етиловим спиртом випадає жовтий кристал лическими осад йодоформу з характерним запахом, а з меті-
ловим спиртом йодоформ не утворюється.
Реакція освіти йодоформу з етанолу проходить в не- скільки стадій:
Йодоформ Форміат натрію
Цю реакцію можна використовувати на практиці для відмінності метилового спирту від етилового.
ДОСВІД 8. Різниця у властивостях галогену, стоящ його в
ядрі і в бічному ланцюзі.
У 2 різні пробірки поміщають 1 краплю хлорбензолу (С6Н5С1) і 1 краплю хлористого бензил (С6Н5СН2С1) і додають
в кожну по 5 крапель води. Нагрівають до кипіння і додають
в кожну пробірку по 1 краплі 3% -ного розчину AgN03. Слідом- ствие відмінності в рухливості галогену осад AgCI з'являється
тільки в другій пробірці, так як хлористий бензил легко гид- Роліз з утворенням HCI:
HCI + AgN03 - AgCI | + HN03.
ДОСВІД 9. Отримання хлороформу.
Хлороформ легко можна отримати з хлоралгідрату СС13СН0-Н20 (Chloralum hydratum). Хлоралгідрат застосовують в якості снодійного і заспокійливого засобу. В пробірку
насипають щіпку хлоралгидрата (0,5 г) і додають 1-2 м, 5% -ного NaOH, ставлять у водяну баню на 2-3 хв. На дні пр i бирки з'являється прозора крапля хлороформу з характерні солодкуватим запахом:
ється, виділяючи вільний хлор:
у С = 0 + Про -►CI2 + СОГ
1. Проба на хлороводород. У суху пробірку поміщають 2
3 краплі хлороформу, 3 краплі дистильованої води і 1 краплю
3% -ного розчину нітрату срібла. У присутності хлороводоро-
і падає білий осад хлориду срібла. Так як. відщеплення
хлороводню супроводжується освіту фосгену, то данна? проба непрямим чином говорить про наявність останнього в досл туемом зразку хлороформу і про непридатність його для наркозу.
2. Проба на вільний хлор. У пробірку вміщують 3 краплі хлороформу, 5 крапель дистильованої води і 1 краплю 8% -нога
розчину йодиду калію. Перемішують. У разі присутності вільного хлору розчин забарвиться від рожевого до бурого кольору.
Якщо забарвлення виходить слабкою і виникає сумнів у наявності йоду, в пробірку додають 1 краплю розчину крохмалю. Синє забарвлення вкаже на присутність йоду.
Зробіть висновок про доброякісність хлороформу.
3. Проба на справжність хлороформу. справжність хлоро
форма визначають реакцією омилення хлороформу, в резуль-
таті якої утворюється форміат натрію, наявність якого про-
наружівают по реакції Фелінга (див. оп. 2, с. 77).
ПИТАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ
1 Який продукт виходить при нитровании бензолу? опи
ните його колір і запах. Напишіть рівняння реакції.
2 За допомогою яких реакцій можна відрізнити бензол від то-
3 Що таке реакції: нітрування, сульфування, гідрогало- ■ енірованія?
4. Напишіть всі можливі реакції отримання хлоретану ^ з; 1) етану; 2) етена; 3) Етін; 4) етилового спирту.
5. Напишіть рівняння реакцій одержання ніжеперечіслен-
них галогенопроізводних, вкажіть область їх застосування: тріклорметан, Тетрахлорметан, трійодметан, тетрафторетилен,
хлорвініл (вінілхлорид), гексахлорцікпогексан.
6. Де раніше зустрічалася вам реакція отримання дібромета-
на? З якою метою вона використовується в органічній хімії?
7. За допомогою яких реакцій можна відрізнити метиловий від
8. Що таке розчин Люголя? Для чого він використовувався в
9. Де в фармакології застосовують хлороформ?
10. За допомогою яких реакцій можна встановити наявність в хлороформі продуктів розкладання хлороформу?
11. Як встановити справжність хлороформу?
Лабораторна робота № 4
Спирти можна розглядати як похідні углеводоро- дов, в яких один або кілька атомів водню заміщені на гідроксильну групу. Відповідно до цього визначення
спирти класифікують за природою вуглеводневого радикала
(Алканоли, алкеноли, цікпоалканоли, ароматичні спирти).
За кількістю наявних в молекулі функціональних гид- роксільних груп спирти класифікують на одноатомні та
багатоатомні (діоли, тріолі і т.п.).
Залежно про т положення гідроксильної групи у пер-
первинних, вторинного або у третинного атома вуглецю спир-
ти поділяють на первинні, вторинні і третинні.
ДОСВІД 6. Окислення спиртів.
♦ 1. Окислення хромової сумішшю.
У пробірку наливають кілька крапель етанолу. Додають краплю хромової суміші (суміш дихромата калію і концентрі-
ованной сірчаної кислоти). В результаті реакції восстановле-
ия дихромата (помаранчевий колір) забарвлення суміші стає зе-
ено-синьою. Етанол окислюється до оцтового альдегіду, який станавливаются за характерним запахом (в малих концентраціях
меет запах мочених яблук).
ЗСН3СН2ОН + К2С12О7 + 4H2S 04 - 7Н20 + ЗСН3С-Н + Cr2 (SO ") 3 + K2S 04 || Сульфат хрому (III) О (зелений колір)
Цю реакцію часто використовують для ідентифікації етіловог
2. Окислення перманганатом калію.
У пробірку наливають кілька крапель етанолу, доливають
2-3 краплі 0,1 М розчину перманганату калію і 1
розчину сірчаної кислоти. Обережно нагрівають над полум'ї спиртівки. Малинова забарвлення розчину знебарвлюється.
5С2Н5ОН + 2KMn04 + 3H2S04 - 5CH3-C-H + K2S04 + 2IVInS04 + 8H20!
З в про і з тонн на а м н о го а т о м н и х з п і р т о в
ДОСВІД 7. Якісна реакція на многоатомньп спирти.
У пробірку наливають 1 мл 2% -ного розчину сульфату міді додають рівний об'єм 10% -ного розчину гідроксиду на
трия. З'являється блакитний осад гідроксиду мед1
CuS04 + NaOH - Cu (OH) 2 + Na2S04.
До блакитного осаду додають по краплях гліцерин. Встряхі
ють вміст пробірки. Осад розчиняється і появляетс *
темно-синє забарвлення внаслідок утворення хелатног (
комплексу гліцерата міді:
СН2-ОН НО-СН2 СН2-ОН НО-СН2 I