Нуклеофільниє і електрофільні реагенти - велика радянська енциклопедія
Нуклеофіла і Патерналізм і електрофор і Патерналізм реаг е нти. Беруть участь в заміщення реакціях реагенти підрозділяються на нуклеофільниє і електрофільні. Нуклеофільниє реагенти. або нуклеофіли, надають свою пару електронів на утворення нової зв'язку і витісняють з молекули RX йде групу (X) з парою електронів. утворювати стару зв'язок, наприклад:
(Де R - органічний радикал).
До нуклеофіли ставляться негативно заряджені іони (Hal -. ОН -. CN -. NO2 -. OR -. RS -. NH2 -. RCOO - і ін.), Нейтральні молекули. володіють вільної парою електронів (наприклад, Н2 О, NH3, R3 N, R2 S, R3 P, ROH, RCOOH), і металлоорганіч. з'єднання R - Me з досить поляризованої зв'язком С - Me +. т. е. здатні бути донорами карбаніони R -. Реакції за участю нуклеофілів (нуклеофільне заміщення) характерні головним чином Для аліфатичних з'єднань. наприклад гідроліз (ОН -. Н2 О), алкоголиз (RO -. ROH), ацидолиз (RCOO -. RСООН), амінування (NH - 2. NH3. RNH2 і ін.), ціанування (CN -) і т. д.
Електрофільні реагенти. або електрофіли, при утворенні нової зв'язку служать акцепторами пари електронів і витісняють йде групу у вигляді позитивно зарядженої частинки. До електрофілов ставляться позитивно заряджені іони (наприклад, Н +. NO2 +), нейтральні молекули з електронним дефіцитом, наприклад SO3. і сильно поляризовані молекули (СН3 СОО - Br + і ін.), причому поляризація особливо ефективно досягається комплексоутворення з коефіцієнтами Люіса (Hal + - Hal - · А, R + - Cl - · A, RCO + - Cl - · А, де A = A1C13. SbCl5. BF3 і ін.). До реакцій за участю електрофілов (електрофільне заміщення) відносяться найважливіші реакції ароматичних вуглеводнів (наприклад, нітрування. Галогенирование. Сульфування. Реакція Фріделя - Крафтса):
(E + = Hal +. NO + 2. RCO +. R + і ін.)
У певних системах реакції за участю нуклеофілів здійснюються в ароматичному ряду, а реакції за участю електрофілов - в аліфатичних (найчастіше в ряду металоорганічних сполук).
Літ. Крам Д. Хеммонд Дж. Органічна хімія. пер. з англ. М. +1964.
