Нафтени - хімічна енциклопедія
НАФТА. містяться в нафті насичений. аліцікліч. вуглеводні ряду циклопентана і циклогексану. а також більш складні бі- і поліцікліч. вуглеводні. мають від 2 до 5 циклів в молекулі. Нафтени входять до складу всіх нафт і присутні у всіх нафтових фракціях. У бензинових і гасових фракціях виявлено понад 80 індивідуальних нафтенов складу С5 -С12. У наиб. кол-вах в нафті присутні метілціклогексан. циклогексан. метілціклопентан. Моноциклічні нафтени, що мають 2 і більше хіральних центру в молекулі. знаходяться у вигляді дек. епімерів з переважанням термодинамічно наиб. стійкого.
З бициклических нафтенов в нафті містяться біціклооктани, біціклононани, бицикло [4,4,0] декан. р-Каротан (насичений. р-каротин) і їх метілзамещенние.
Тріцікліч. вуглеводні представлені адамантанов і його метил і етілзамещеннимі, а також сполуки. що містять в циклі 10, 11, 12 і 14 вуглецевих атомів. напр. соед. ф-л I-III:
Для бі- і тріцікліч. вуглеводнів. особливо для алкіл-заміщених, також характерна наявність дек. епімерів. Вуглеводні зі структурою пергідрофенантрена знаходять ся в нафтах у вигляді гомології. Серії (разл. Довжина аліфатіч. Радикала) складу С19 -С30.
З тетрациклічних нафтенов в нафти знайдені похідні адамантану (сполуки. IV і V) і насичений. вуглеводнів стероїд-ного і терпеноідних типів, соотв. стеранов (VI, VII) і дітсрпанов (VIII, IX):
Серед стеранов нафт розрізняють біостерани, що мають конфігурацію 5a, 14a, 17a, 20R (VI), характерну для вихідних біол. молекул. і геостерани з конфігурацією 5a, 14b, 17b, 20R (або 20S). У нафти присутні також перегрупуватися стeрани з конфігурацією 10a, 13b, 17a, 20S або 20R (VII).
З пентаціклічсскіх нафтенов, є гл. обр. трітерпени-Ноїда, в нафті містяться вуглеводні ряду Гопал (X) складу С27 -С35 c разл. довжиною заступника у атома С21. а також трітерпани, мають тільки 30 вуглецевих атомів. напр. олеанан (XI).
Для нафтенов ряду Гопал характерна 17a, 21b-конфігурація, в той час як для біогопанов, присутніх в нафти в незначит. кол-вах, конфігурація 17b, 21b. У разі Хіраль-ності атома С-22 нафтени в нафтах знаходяться в вигляді суміші 22S- і 22R-епімерів.
Виділення та ідентифікація нафтенов представляє великі труднощі. У пром. масштабі з легких бензинових фракцій нафти виділяють циклогексан і метілціклогексан. Ідентифікація нафтенов дозволяє визначати ступінь зміни нафт в природі, допомагає при розвідці нафтових родовищ.