Альфа- і бета-ізомери вуглеводів

Альфа- і бета-ізомери вуглеводів. Дисахариди. Мальтоза.

На малюнку видно, що циклічні структури можуть існувати в двох формах, відомих як альфа (а) - і бета-форми. У а-форми гідроксильна група при першому вуглецевому атомі розташована під площиною циклу, а у р-форми - над нею. Такі молекули, з однаковою хімічною формулою, але з різною структурою, називаються ізомерами.

На малюнку представлені просторові моделі а- і бета-ізомерів глюкози. У будь-який даний момент в розчині глюкози частина молекул існує у вигляді відкритої ланцюга і частина - в циклічній формі. Остання більш стабільна і тому переважає. Можливі спонтанні переходи від відкритої ланцюга до однієї з двох циклічних форм, і навпаки. При цьому в кінцевому рахунку незмінно досягається рівновага, при якому співвідношення різних форм залишається постійним.

Як зазначено вище, тільки циклічні структури глюкози утворюють дисахариди і полісахариди. Хоча структурні відмінності між а- і бета-глюкозою невеликі, позначаються на властивостях утворених ними молекул вони досить істотно. Нижче ми побачимо, що а-глюкоза входить до складу крохмалю, а бета-глюкоза - до складу целюлози, двох полісахаридів з дуже різними властивостями.

Альфа- і бета-ізомери вуглеводів

дисахариди

На малюнку відзначені деякі властивості дисахаридів. Дисахариди утворюються в результаті реакції конденсації між двома моносахаридами, зазвичай гексозо. Реакція конденсації передбачає видалення води:

Зв'язок між моносахаридами. що виникає в результаті реакції конденсації, називається гликозидной зв'язком. Зазвичай вона утворюється між 1-м і 4-м вуглецевими атомами сусідніх моносахаридних одиниць (1,4-глікозид-ная зв'язок). Цей процес може повторюватися незліченну кількість разів, в результаті чого і виникають гігантські молекули полісахаридів. Після того як моносахаридними одиниці з'єднаються один з одним, їх називають залишками.

Таким чином, мальтоза складається з двох залишків глюкози. Серед дисахаридів найбільш широко поширені мальтоза. лактоза і сахароза.

Мальтоза = Глюкоза + Глюкоза
Лактоза = Глюкоза + Галактоза
Сахароза = Глюкоза + Фруктоза

Мальтоза (солодовий цукор) утворюється з крохмалю при його перетравленні під дією ферментів, званих амілазами. Це зазвичай відбувається в травному тракті тварин або в проростають насінні. Останній процес використовується, зокрема, в пивоварінні, де джерелом крохмалю служить ячмінь.

Спочатку стимулюють проростання ячменю, результатом чого є перетворення крохмалю в мальтозу (цей етап має назву «осолажіваніе»). Далі з мальтози в процесі дріжджового бродіння утворюється спирт. На цьому етапі мальтоза розщеплюється до глюкози під дією ферменту мальтази - процес, який протікає також при перетравленні вуглеводів в організмі тварин.