10 клас
До теперішнього часу алкани в основному не отримують, а виділяють з природної сировини: природного газу, нафти, кам'яного вугілля. Алкани є основними компонентами природного газу, нафти, кам'яного вугілля. У промисловості алкани виділяють з природних джерел. Ці джерела все ще вважаються майже невичерпними. Але був час, коли необхідно було синтезувати алкани. Наприклад, процес Фішера-Тропша (1) був розроблений в 20-і рр. ХХ ст. в Німеччині в зв'язку з дефіцитом бензину. Зараз цей метод не використовується.
n CO + (2n +1) H2Cn H2n + 2 + n H2O (1)
Отримання алкенів в промисловості
З природного і попутного нафтового газу
Найважливішим джерелом алканів в природі є природний газ, мінеральне вуглеводневу сировину - нафту і супутні їй нафтові гази. Природний газ на 95 відсотків складається з метану. Такий же склад має болотний газ, що утворюється в результаті переробки бактеріями (гниття) вуглеводів. Метан називають ще й болотним; рудниковим газом.
Попутні нафтові гази складаються в основному з етану, пропану, бутану і частково пентана. Їх відокремлюють від нафти на спеціальних установках з підготовки нафти. При відсутності газоконденсатних станцій попутні нафтові гази спалюють у факелах, що є вкрай нерозумною і руйнівної практикою в нафтовидобутку. Одночасно з газами нафту очищається від води, бруду і піску, після чого надходить в трубу для транспортування. З нафти при її разгонке (перегонці, дистиляції) відбираючи послідовно все більш і більш висококиплячі фракції отримують:
- бензини - т. кип. від 40 до 180 С, (містить вуглеводні С5-С10), складається більш, ніж з 100 індивідуальних сполук, нормальних і розгалужених алканів, циклоалканов, алкенов і ароматичних вуглеводнів;
- гас 180-230 C, (С11-С12);
- легкий газойль (дизельне паливо) 230-305 С (С13-С17);
- важкий газойль і легкий дістіллятсмазочного масла 305-405 С (С18-С25);
- мастила 405-515 С (С26-С38).
Залишок після перегонки нафти називається асфальтом ілібітумом.
2. Синтезом з водяного газу: n CO + (2n + 1) H2 - t, kat → CnH2n + 2 + n H2O
3. Синтезом з простих речовин: n C + (n + 1) H2 t, kat, p → CnH2n + 2
Отримання алканів в лабораторії
1. Гідроліз карбіду алюмінію (отримання метану):
Al4C3 + 12H2O = 4Al (OH) 3 + 3CH4 ↑
2. Реакція Вюрца (взаємодія натрію з галогенопохідних алканів):
(R- це радикал; Г- це галоген)
3. Термічне декарбоксилирование солей карбонових кислот в присутності лугів:
ацетат натрію їдкий натр метан карбонат натрію
б) C2H5-COONa + NaOH t ˚ С → C2H6 + Na2CO3
етілат натрію етан
4. Каталітичне гідрування алкенів і алкінів:
5. Електроліз розчинів солей карбонових кислот - реакціяКольбе
Приклад. Електроліз водного розчину ацетату натрію
H2O, CH3COONa ↔ Na + + CH3COO-
2. Лабораторні способи отримання алканів
Метан і інші газоподібні алкани утворюються при розкладанні залишків рослинних і тваринних організмів без доступу повітря. Розроблено спосіб проведення цього процесу штучно - в спеціальних баках. Мал. 1.
Мал. 1. Біогазова установка (Джерело).
Утворений газ, що складається на 50-70% з метану, називають біогазом. Для отримання синтез-газу з метану використовують два процеси, що протікають при 800-900і в присутності каталізаторів Ni, MgO, Al2O3.
CH4 + H2O СO + 3H2 ↑
3. Застосування алканів, як енергоносіїв і як сировини
1.Декарбоксілірованіе солей карбонових кислот.
Солі карбонових кислот змішують з твердими лугами і сильно нагрівають (сплавляють). При цьому виділяється вуглеводень, який містить на один атом вуглецю менше, ніж вихідна сіль.
CH3CH2COONa + NaOH CH3-CH3 + Na2CO3.
2. Гідроліз карбіду алюмінію.
Під час взаємодії карбіду алюмінію з водою утворюється метан.
Al4C3 + 12H2O ¾¾® 3CH4 + 4Al (OH) 3¯.
3. Реакція Вюрца.
При нагріванні галогеналканов з натрієм утворюються алкани, що містять в два рази більше атомів вуглецю, ніж вихідний галогеналкани. Цю реакцію використовують для отримання вуглеводнів з більш довгою вуглецевої ланцюгом.
2CH3Br + 2Na CH3-CH3 + 2NaCl.
1. Граничні вуглеводні знаходять широке застосування в найрізноманітніших сферах життя і діяльності людини.
2. Використання в якості палива - в котельних установках, бензин, дизельне паливо, авіаційне паливо, балони з пропан-бутанової сумішшю для побутових плит
3. Вазелін використовується в медицині, парфумерії, косметики, вищі алкани входять до складу мастил, з'єднання алканів застосовуються в якості холодоагентів в домашніх холодильниках
4. Суміш ізомерних пентанов і гексанов називається петролейним ефіром і застосовується як розчинник. Циклогексан також широко застосовується як розчинник і для синтезу полімерів.
5. Метан використовується для виробництва шин і фарби
6. Значення алканів в сучасному світі величезна. У нафтохімічній промисловості граничні улеводороди є базою для отримання різноманітних органічних сполук, важливою сировиною в процесах отримання напівпродуктів для виробництва пластмас, каучуку, синтетичних волокон, миючих засобів і багатьох інших речовин. Велике значення в медицині, парфумерії та косметики.
1. Енергоносії (паливо). Алкани нафти і природного газу використовуються як енергоносії. Вони є паливом для транспорту, для теплових електростанцій. Мал. 2. Крім того, легкі алкани використовуються і як побутове паливо. Мал. 3.
Мал. 2. Алкани, як паливо для транспорту
Мал. 3. Алкани - побутове паливо
2. Сировина для нафтохімічного синтезу
З алканів нафти і природного газу отримують алкени, ароматичні вуглеводні, сажу як наповнювач для гуми. Мал. 4. З алканів отримують синтетичні миючі засоби, галогеналкани, ацетилен, метанол і т.д.
Мал. 4. Сажа є наповнювачем для гуми
Мал. 5. Тверді алкани для отримання парафіну
3. Рідкі алкани служать розчинниками. входять до складу мастил, суміш твердих алканів - парафін використовується при виробництві свічок. Мал. 5.
Видобуток і виробництво алканів в промислових масштабах є не тільки позитивним процесом, але і це призводить до деяких екологічних проблем.
Метан, наприклад, є 3-м за значимістю парниковим газом, тобто газом, який, накопичуючись в атмосфері Землі, підсилює парниковий ефект. Внесок його в парниковий ефект помітний. Через парникового ефекту метану необхідно вивчати його внесок в цей процес для можливого прогнозування клімату.