Альдегіди і кетони - парфумерні терміни - парфюмедія - laparfumerie

Відкриття альдегідів зіграло дуже важливу роль в парфумерії. Альдегіди - це органічні речовини, що формують в ароматі квіткові і фруктові відтінки. У досить великій концентрації вони виділяють запах згірклого вершкового масла, але коли їх розбавити, починають пахнути ніжними відтінками кольорів.
Альдегіди - так само як і складні ефіри є однією з поширених хімічних груп ароматичних речовин. Прикладом є ванілін, геліотропін, цитраль з сильним лимонним запахом;
Альдегіди отримують шляхом відновлення жирних кислот. Ще в далекій давнині люди намагалися імітувати складні хімічні процеси, добуваючи ментол з м'ятного масла, камфору і борнеол з ефірних масел.
Альдегіди з великою молекулярною масою мають приємний запах і часто використовуються в створенні духів.
Один з найбільш відомих прикладів сполук сімейства альдегідів - формальдегід, реактивне речовина з різким і досить неприємним запахом, відкрите українським хіміком Бутлеровим в 1859 році і застосовується у виробництві барвників, медичних препаратів, засобів для знищення комах.
Сьогодні знайти аромати, в складі яких немає будь-якого альдегідного з'єднання, практично неможливо - «маскуючись» під природні запахи, альдегіди замінюють квіткові, фруктові, цитрусові ноти.

Найзнаменитіші альдегідні аромати:
Chanel №5 і Chanel №22
Lanvin Arpege
Balecianga Le Dix
Caron Fleurs de Rocaille
Lancome Climat
Givenchy L'Interdit
Yves Saint Laurent Rive Gauche
Paco Rabanne Calandre
Estee Lauder White Linen і Est (Зовнішні посилання заборонені для новачків)

Цитраль - міститься в ефірному маслі лимонної полину і змееголовника. Отримують його хімічної пе-переробкою коріандрового масла, а також синтезом з ізопрену і ацетилену. Має запах лимона (сильний).

Гідрооксіцітронеллаль - в природних ефірних маслах не найден. Отримують його гидратацией біосуль-Фітна з'єднання цітронелладя. Має запах липи з нотою конвалії.

Бензальдегід - знайдений в оліях гіркого мигдалю, апельсина, акації, гіацинта та інших. Отримують окис-ленням толуолу. Має запах гіркого мигдалю.

Фенилуксусной альдегід - в природі не знайдений. Одержують окисненням фенілетилового спирту. Володіє сильним запахом гіацинта.

Обепин - міститься в анисовом, фенхельном, ук-Ріпне і інших оліях, що містять анетол. Отримують хром-піком або синтетичним окисненням метилового ефіру паракрезола персульфат калію. Запах його нагадує запах квітів глоду.

Геліотропін - знайдений в стручках ванілі і в ефір-ном маслі квітів геліотропа. Отримують його ізомеризується-цією сафролу з подальшим окисленням хромової сме-сом. Має сильний запах квітів геліотропа.

Ванілін - міститься в стручках ванілі. Найбільш поширені способи отримання ваніліну з Лігні-на і гваякола. Має сильний запах ванілі.

Жасмин-альдегід - в природних ефірних маслах не найден. Отримують конденсацією бензальдегіду з Енан-товим альдегідів. У розбавленому стані напоми-нает запах квітів жасмину.

Цикламен-альдегід - в природі не знайдений. Метод отримання - синтез багатостадійний і складний. Обла-дає запахом квітів цикламена.

Цитраль, цитронелаль і нераль є головними альдегідами, які присутні в оліях з лимонним запахом (меліса, лимонна трава, лимонна вербена, лимонний евкаліпт, цитронелла і т.п.). Альдегіди мають седативну дію, а для цитраля характерні також антисептичні властивості.

Іонон - суміш ізомерів ионона, виявлена ​​в ряді продуктів, але в незначних кількостях. Іонон по-лучают з цітральсодержащіх ефірних масел або син-тетического - конденсацією цитраля з ацетоном. При раз-додану нагадує запах фіалки.

Ізометіліонон (Пралена) - в природних ефірних маслах що невиявлений. Отримують його з окисленого ко-ріандрового масла або з синтетичного цитраля кон-денсаціей останнього з метилетилкетон. Його запах при розведенні нагадує запах фіалки.

Кетони є, як правило, токсичними компонентами ароматичних масел. До них відносяться туйон, присутній в полину, пижма і чорнобиль, і пулгон, присутній в болотної м'яти і бучу. Але не всі кетони небезпечні. Нетоксичні кетони містяться, наприклад, в маслі жасмину і фенхелю. Кетони знімають застійні явища, прискорюють циркуляцію слизу. Вони часто є в тих рослинах, які використовують для лікування захворювань верхніх дихальних шляхів, наприклад, в иссопе і шавлії.

- органічні сполуки, що містять фрагмент C = O (вуглець, пов'язаний подвійним зв'язком з киснем, його називають карбонільним). У альдегідів карбонільний вуглець з'єднаний з атомом Н і органічної групою R (загальна формула RHC = O), а в кетонах - з двома органічними групами (загальна формула R2С = О).
Хімічні властивості альдегідів і кетонів визначаються особливостями карбонільної групи> C = O, яка має полярністю - електронна щільність між атомами З повагою та Про розподілена нерівномірно, зрушена до більш електронегативного атома О. В результаті карбонильная група набуває підвищену реакційну здатність, що проявляється в різноманітних реакціях приєднання по подвійного зв'язку. У всіх випадках кетони менш реакційноздатні, ніж альдегіди, зокрема, через просторових труднощів, створюваних двома органічними групами R, найбільш легко бере участь в реакціях формальдегід Н2С = О.

До найпоширеніших сполук даних класів, застосовуваних в парфумерії, можна віднести наступні:

транс-2-гексеналом (альдегід листя), С6 Н10 О, СН3СН2СН2СН = СНСНО; мол.м. 98,14; безбарвна рідина з різким запахом, при розведенні набуває запах зелені з відтінком аромату яблука; Ткип = 150-152 ° С (760 мм рт.ст.) і 47-48 ° С (17 мм рт.ст.); розчинний в етанолі і органічних розчинниках, майже не розчиняється у воді. Міститься в багатьох рослинах.
Застосовують як компонент парфумерних композицій і харчових есенцій.
ЛД 0,85 г / кг (щури, перорально), 0,6 г / кг (кролики, при нанесенні на шкіру).
Зовнішні посилання заборонені для новачків

ГЕПТАНАЛЬ (енантовий альдегід, ентантол), С7 Н14 О, СН3 (СН2) 5СНО, мол.м. 114,18; безбарвна рідина з різким неприємним запахом (при розведенні набуває квітковий запах); Тпл = -45 ° С, Ткип = 153 ° С (760 мм рт.ст.) і 42 - 43 ° С (10 мм рт.ст.), розчинний в етанолі і ефірі, дуже погано розчинний у воді.
Міститься в невеликих кількостях в деяких ефірних маслах (троянди, мускатного шавлії і ін.), В знежиреному молоці, якому надає характерний масляний присмак, і в деяких м'яких сирах.
Застосовують головним чином в синтезі запашних речовин, наприклад, жасмінальдегіда, метилового ефіру гептінкарбо-нової кислоти, деяких ацеталей гептаналя і ін. А також як запашне речовина в парфумерії.
ЛД 5 г / кг (щури, перорально),> 5 г / кг (кролики, при на-іесеніі на шкіру); в організмі перетворюється в гептанова кислоту.

ОКТАНАЛЬ (каприловий альдегід), С8 Н16 О, СН3 (СН2) 6СНО; мол.м. 128,21; безбарвна або злегка жовтувата рідина з різким запахом жиру, що набуває при сильному розведенні приємний відтінок аромату апельсина; Тпл = -27 ° С, Ткип = 171-173 ° С (760 мм рт.ст.) і 60-63 0С (10 мм рт.ст.), розчинний в етанолі і звичайних органічних розчинниках, не розчиняється у воді.
Міститься в невеликій кількості в апельсиновому, мандариновому, лимонному, лемонграссовом і деяких інших ефірних маслах.
Застосовують як компонент парфумерних композицій і харчових есенцій, а також для отримання а-гексілкорічного альдегіду, що є запашним речовиною.
ЛД 5,6 г / кг (щури, перорально),> 6 г / кг (кролики, при нанесенні на шкіру).

2,2,5-триметил-4-гекса-1-АЛЬ. C9 H16 O, мол.м. 140,22; безбарвна рідина з інтенсивним запахом трави і свіжої зелені; Ткип = 65 - 66 ° С (20 мм рт.ст.); розчинний в етанолі і органічних розчинниках, не розчиняється у воді. Через великого значення тиску насиченої пари стійкість запаху невелика. У природі не знайдений.
Зовнішні посилання заборонені для новачків

Нонаналь (пеларгоновой альдегід), С9 Н18 О, мол.м. 142,23; СН3 (СН2) 7СНО; безбарвна або злегка жовтувата рідина з пронизливим солодкуватим запахом жиру, що набуває при великому розведенні аромат троянди і апельсина; Тпл = 5-7 ° С, Ткип = 191- 192 ° С (76 мм рт.мт.) і 80 - 82 ° С (13 мм рт.ст.); розчинний в етанолі і органічних розчинниках, не розчиняється у воді.
Міститься в невеликій кількості в рожевому, мандариновому, лимонному і деяких інших ефірних маслах.
Застосовують як компонент парфумерних композицій і харчових есенцій.
ЛД> 5 г / кг (щури, перорально; кролики, при нанесенні на шкіру).

Деканаль (каприновий альдегід), С10 Н20 О, мол.м. 156,26; СН3 (СН2) 8СНО; безбарвна, злегка масляниста рідина з сильним проникаючим запахом (при великому розведенні набуває цитрусовий запах з відтінком аромату троянди); Тпл = 18 ° С, Ткип = 208 - 209 ° С (760 мм рт.ст.); розчинний в етанолі, погано розчинний у воді.
Міститься в багатьох ефірних маслах.
Деканаль і його ацетали застосовують як компоненти парфумерних композицій і харчових есенцій.
ЛД> 33 г / кг (щури, перорально), 41,75 г / кг (миші, перорально),> 5 г / кг (кролики, при нанесенні на шкіру).

10-УВДЕЦЕНАЛЬ. С11 Н20 О, СН2 = СН (СН 2) 8СНО; мол.м. 168,27;
безбарвна рідина, що володіє запахом зелені з відтінком запаху жиру; Ткип = 235 ° С (760 мм рт.ст.) і 103 ° С (3 мм рт.ст.), розчинний в етанолі і органічних розчинниках, нера¬створім в воді.
У природі не знайдений.
Застосовують як компонент парфумерних композицій і харчових есенцій.

УНДЕКАНАЛЬ. С11 Н22 О, СН3 (СН2) 9СНО; мол.м. 170,29; безбарвна масляниста рідина з квітково-фруктовим запахом при сильному розведенні); Тпл = -4 ° С, Ткип = 117-118 ° С (18 мм рт.ст.) і 109-115 ° С (5 мм рт.ст.); розчинний в етанолі і органічних розчинниках, не розчиняється у воді. Дуже легко окислюється і полімеризується. Не утворює гідро-сульфітного з'єднання.
Міститься в невеликій кількості в цитрусових маслах і вжівотном жирі (0,25 ммоль / 10 г).
Застосовують в невеликих кількостях (0,05-1%) як компонент парфумерних композицій.
ЛД> 5 г / кг (щури, перорально; кролики, при нанесенні на шкіру); Ткип = 96 ° С.

ДОДЕКАНАЛЬ (лауриновий альдегід), С12 Н24 О, СН3 (СН2) 10СНО; мол.м. 184,32; безбарвна масляниста рідина зі стійким запахом жиру (при значному розведенні набуває свіжий квітковий запах, що нагадує аромат фіалки); розчинний в етанолі, мінеральних маслах і пропіленгліколь, не розчиняється в гліцерині і воді.
На повітрі поступово окислюється в лауриновий кислоту, під дією кислот перетворюється в димер з Тпл = 57,5 ​​° С.
Міститься в ефірному маслі лимона, помаранчі, рути, в голках ялиці і сосни.
Застосовують як компонент парфумерних композицій і харчових есенцій.
ЛД> 23,1 г / кг (щури, перорально),> 2 г / кг (кролики, при нанесенні на шкіру).

МЕТІЛНОНІЛАЦЕТАЛЬДЕГІД (2-метілундеканаль),
С12 Н24 О, СН3 (СН2) 8СН (СН3) СНТ; мол.м. 184,31; безбарвна або жовтувата масляниста рідина з квітковим запахом, що має відтінок запаху амбри; Тпл = 232 ° С (760 мм рт.ст.) і 114 ° С (10 мм рт.ст.), розчинний в етанолі і ефірних маслах, майже не розчиняється у воді. У природі не знайдений.
Застосовують як компонент парфумерних композицій і не¬которих харчових есенцій; в милі нестійкий.
ЛД50> 5 г / кг (щури, перорально),> 10 г / кг (кролики, при нанесенні на шкіру).

2-бутилен-2-етил-5-МЕТИЛ-4-ГЕК-СЕН-1-АЛЬ. С13 Н24 О, мол.м. 196,32; жовта рідина, що володіє сильним ароматом ірису з відтінком запаху жиру; Тпл = 80-83 ° С (2 мм рт.ст.); розчинний в етанолі, не розчиняється у воді. У природі не знайдений.
Застосовують як компонент парфумерних композицій.
Зовнішні посилання заборонені для новачків
При каталітичному гідруванні С13Н24О утворюється 2-бутил-2-етил-5-метил-4-гексен-1-ол, С13Н26О, безбарвна рідина з деревинно-ірисовим запахом, який також може бути використаний як запашне речовина.

2,2,5,9-тетраметил-3,4,8-ДЕКАТРІЕН-1-АЛЬ. С14 Н22 О, мол.м. 206,32; жовта рідина, що володіє квітковим ароматом з відтінком запаху зелені; Тпл = 68-70 ° С (1 мм рт.рг.); розчинний в етанолі, не розчиняється у воді. У природі не знайдений. Застосовують як компонент парфумерних композиції.
Зовнішні посилання заборонені для новачків

2,2,5,9-тетраметил-4,8-декаду-1-АЛЬ. С14 Н24 О, мол.м. 208,33; безбарвна або злегка жовтувата рідина з сильним ароматом квітів і свіжої зелені, Являє собою суміш цис- і транс-ізомерів; Ткип = 86-91 ° С (1 мм рт.ст.), Розчинний в етанолі і органічних розчинниках, не розчиняється у воді. У природі не знайдений. Застосовують як компонент парфумерних композицій. ЛД> 5 г / кг (миші, перорально).
Зовнішні посилання заборонені для новачків

2,6,10-тремтіли-9-ундец-1-АЛЬ. С14 Н26 О, мол.м. 210,35; безбарвна або жовтувата рідина, що володіє сильним квітковим запахом з відтінком аромату троянди; Ткип = 133-135 ° С (9 мм рт.ст.); розчинний в етанолі, не розчиняється у воді. На повітрі полимеризуется. У природі не знайдений.
Зовнішні посилання заборонені для новачків

Діацетил (2,3-бутандіон, діметілгліоксаль), С4 Н6 О2, СН3СОСОСН3; мол.м. 86,09; жовто-зелена рідина з сильним пронизливим запахом топленого масла; Тпл = -2,4 ° С, Ткип = 88 - 89 ° С (760 мм рт.ст.); розчинний в
етанолі, органічних розчинниках і воді. Сильно летючий.
Міститься в деяких ефірних маслах, коров'ячому жирі, обжаренном кави, цикорій, продуктах гідролізу деревини і піролізу тютюну.
Застосовують для ароматизації харчових продуктів (особливо маргарину), дублення желатину в фотографічних емульсіях і як компонент деяких парфумерних композицій.

4,6,6-триметил-3-гептил-2-ОН. С10 Н18 О, (СН3) 3ССН2С (СН3) СНСОСН3; мол.м. 154,24; безбарвна або злегка жовтувата рідина, що володіє фруктовим ароматом з відтінком запаху деревини; Ткип = 68 - 70 ° С (3 мм рт. Ст.); розчинний в етанолі і органічних розчинниках, не розчиняється у воді.
У природі не знайдений.
Застосовують як компонент парфумерних композицій і штучних ефірних масел.