Визначення заряду молекули пептиду

Пептиди - органічні сполуки, що складаються з амінокислот. з'єднані пептидного зв'язком.

Амінокислоти здебільшого представляють собою такі молекули:

Пептидний зв'язок утворюється в такий спосіб:

R (радикал) може бути різним. Радикали протеіногенних амінокислот, які слід вивчити, представлені в таблиці:

Відповідно, для того, щоб зрозуміти, як визначити заряд пептиду, спочатку необхідно розібратися з тим, як визначити заряд амінокислоти. Для цього розглянемо, що відбувається з гистидином і його зарядом в залежності від кислотності середовища (рН).

Розглянемо кілька можливих варіантів кислотності середовища:

1. Дуже кисле середовище (тобто дуже багато Н + (протонів)). Протони приєднуються в усі положення, в які можуть. Для гистидина таких положень 3 - карбоксильная група, аминогруппа і залишок імідазолу (колечко в самому низу молекули). Виходить два позитивно заряджених положення - аминогруппа і залишок імідазолу. Тобто сумарний заряд гистидина в дуже кислому середовищі дорівнює 2 +.

2. Менш кисле середовище близька до нейтральної, припустимо, що рН близько 5 (тобто є кількість Н + зменшується). Протонів вже не вистачає на карбоксильну групу (насамперед протон завжди втрачає саме вона), але два інших положення все ще протоновану.

3. Нейтральне середовище і її окремий випадок - ізоелектрична точка (для гистидина це відповідає рН 7,6). У ізоелектричної точці сумарний заряд амінокислоти дорівнює нулю. Протони залишаються тільки в аминогруппе.

4. Лужна середу (тобто протонів дуже мало). Ні в одному положенні не залишається протонів, що призводить до утворення негативного заряду на молекулі.

Відповідно, для того, щоб визначити заряд пептиду, необхідно визначити заряд амінокислот, що входять до його складу, в залежності від кислотності середовища.

Який заряд буде у пептиду, що складається з 3-х молекул гистидина, в дуже кислому середовищі? Для цього давайте порахуємо, скільки положень потенційно можуть протоновану (приєднати протон).

1. Дві з 3х аминогрупп і дві з 3х карбоксильних груп беруть участь в утворенні пептидного зв'язку - не можуть протоновану.

2. Вільними залишаються одна аміногрупа (N-кінець пептиду) і одна карбоксильна група (C-кінець). А також 3 імідазольних залишку.

N-кінцева аміногрупа дасть нам один плюсик, три імідазольних залишку ще 3 плюсик, а карбоксильна - нуль.

Разом. заряд пептиду His-His-His в дуже кислому середовищі дорівнює 4+

А який же заряд буде у пептиду Gly-Gly-Gly в кислому середовищі? Повторимо процедуру.

1. Дві з 3х аминогрупп і дві з 3х карбоксильних груп беруть участь в утворенні пептидного зв'язку - не можуть протоновану.

2. Вільними залишаються одна аміногрупа (N-кінець пептиду) і одна карбоксильна група (C-кінець). Радикал гліцину - Н. протоновану не може.

N-кінцева аміногрупа дасть нам один плюсик, три радикала дадуть нам три нуля, а карбоксильна ще один нуль.

Разом. заряд пептиду Gly-Gly-Gly в кислому середовищі дорівнює 1+.

Таким шляхом (розбираючи на складові) і визначається заряд пептиду.