Стероїди - студопедія
Всі розглянуті ліпіди прийнято називати обмилюють, оскільки при їх лужному гідролізі утворюються мила. Однак є ліпіди, що не гідролізуються із звільненням жирних кислот. До таких ліпідів відносяться стероїди. Стероїди - широко поширені в природі сполуки. Вони часто виявляються в асоціації з жирами. Їх можна відокремити від жиру шляхом омилення (вони потрапляють в неомиляемие фракцію). Всі стероїди в своїй структурі мають ядро, утворене гідровані фенантренов (кільця А, В і С) і циклопентаном (кільце D) (рис. 24):
Малюнок 24 - Узагальнений стероидное ядро
До стероїдів відносяться, наприклад, гормони коркового речовини надниркових залоз, жовчні кислоти, вітаміни групи D, серцеві глікозиди та інші сполуки. В організмі людини важливе місце серед стероїдів займають стерини (стероли), тобто стероїдні спирти. Головним представником стеринів є холестерин (холестерол).
З огляду на складну будову і асиметрії молекули стероїди мають багато потенційних стереоизомеров. Кожне з шестіуглеродних кілець (кільця А, В і С) стероїдного ядра може приймати дві різні просторові конформації - конформацию «крісла» або «човна».
У природних стероїдах, в тому числі і в холестерин, все кільця у формі «крісла», що є більш стійкою конформацией.
Холестерин. Як зазначалося, серед стероїдів виділяється група сполук, які отримали назву стеринів (стеролов). Для стеринів характерна наявність гідроксильної групи в положенні 3, а також бічного ланцюга в положенні 17. У найважливішого представника стеринів - холестерину - все кільця знаходяться в транс- положенні; крім того, він має подвійну зв'язок між 5-м і 6-м вуглецевими атомами. Отже, холестерин є ненасиченим спиртом:
Кільцева структура холестерину відрізняється значною жорсткістю, тоді як бічний ланцюг - відносної рухливістю. Отже, холестерин містить спиртову гідроксильну групу при С-3 і розгалужену алифатическую ланцюг з 8 атомів вуглецю при С-17. Хімічна назва холестерину 3-гідрокси-5,6-холестен. Гідроксильна група при С-3 може бути етерифікування вищої жирної кислоти, при цьому утворюються ефіри холестерину (холестеріди).
Кожна клітина в організмі ссавців містить холестерин. Перебуваючи в складі мембран клітин, неетеріфіцірованних холестерин разом з фосфоліпідами і білками забезпечує виборчу проникність клітинної мембрани і робить регулюючий вплив на стан мембрани і на активність пов'язаних з нею ферментів. У цитоплазмі холестерин знаходиться переважно у вигляді ефірів з жирними кислотами, які утворюють дрібні краплі - так звані вакуолі. У плазмі крові як неетеріфіцірованних, так і етерифіковані холестерин транспортується в складі ліпопротеїнів.
Холестерин - джерело освіти в організмі ссавців жовчних кислот, а також стероїдних гормонів (статевих і кортікоідних). Холестерин, а точніше продукт його окиснення - 7-дегидрохолестерин, під дією УФ-променів в шкірі перетворюється на вітамін D3. Таким чином, фізіологічна функція холестерину різноманітна.
Холестерин знаходиться в тварин, але не в рослинних жирах. У рослинах і дріжджах містяться близькі за структурою до холестерину з'єднання, в тому числі ергостерину.
Ергостерину - попередник вітаміну D. Після впливу на ергостерину УФ-променями він набуває властивість надавати протіворахітное дію (при розкритті кільця В).
Відновлення подвійного зв'язку в молекулі холестерину призводить до утворення копростеріна (копростанола). Копростеріна знаходиться в складі фекалій і утворюється в результаті відновлення бактеріями кишкової мікрофлори подвійного зв'язку в холестерин між атомами С5 і С6.
Зазначені стерини на відміну від холестерину дуже погано всмоктуються в кишечнику і тому виявляються в тканинах людини в невеликій кількості.