Піретрини - хімічна енциклопедія
Пиретрин. прир. інсектициди. містяться в квітках багаторічних трав пологів Pyrethrum (Chrysanthemum, Таnа-cetum), особливо ромашки далматської (P. cmerariifo-lium, або Tanacetum cinerariifolium), культивованої гл. обр. в Кенії, Руанді, Танзанії і Еквадорі. Оптично активні висококиплячі рідини. розчин. в більшості орг. р-телеглядачам, практично не розчин. в воді ; легко окислюються на повітрі. особливо на світлі, гідролізуються лугами.
За хім. природі піретрини-складні ефіри загальної ф-ли I:
До складу прир. суміші входять ефіри (+) -Транс-хризантема-вої к-ти і циклич. кетоспіртов (піретролона, цінеролона, жасмолона) -піретрін I, цінерін I, жасмолін I (в ф-ле R = CH3. R '= CH = CH2. CH3. C2 H5) та ефіри (+) -Транс-піретриновий к-ти і тих же кетоспіртов - пиретрин II, цінерін II, жасмолін II [R = CH3 OC (O); R '= CH = CH2. CH3. C2 H5]. Піретрини I і II складають бл. 70%, цине-Ріни I і II-19-24%, жасмоліни I і II-7-9%. Однак співвідношення цих в-в може змінюватися в залежності від сорту ромашки. умов її вирощування і збору.
Все піретрини, що утворюються в рослинах, мають (1R, 3R, 4'S) -конфігурації; розташування груп R і R'-соотв. E і Z.
П іретріни-інсектициди контактної дії. Наїб. сильний-пиретрин I, к-рий швидко всмоктується в організм комахи і вражає нервову систему, порушуючи процес передачі нервових імпульсів по аксонах. Його дія доповнює пиретрин II. викликає майже миттєвий параліч комах ( "нокдаун"). Активність піретринів зростає в дек. раз при додаванні до них синергистов. напр. піпероніл-бутоксида (ф-ла II) (в кол-ве 2-10 вагових частин на 1 вагову частину піретринів).
Для виділення піретринів розмелені сухі квіти екстрагують гексаном (або дихлоретаном. Гасом і т. П.), Відганяють р-телеглядачам і отриманий 30% -ний концентрат для очищення екстрагують метанолом з послід. обробкою активир. вугіллям. Використовуючи комбінації з змішуються р-телеглядачам (полярного і неполярного), напр. метанол - гас. петролейний, ефір - ацетонітрил або нитрометан. поєднують екстракцію та очищення, отримуючи 50-90% -ний концентрат, к-рий розбавляють маслами до стандартної товарної концентрації (20 або 25%).
Через схильність до фотоокісленію піретрини непридатні для застосування в польових умовах; їх використовують зазвичай в житлових приміщеннях і в харч. пром-сти, іноді в тваринництві. Для теплокровних тварин піретрини порівняно малотоксичні (ЛД50 570-1500 мг / кг).
Застосовують піретрини гл. обр. в аерозольній упаковці, в суміші з синергистами. іноді з добавкою антиоксидантів або в комбінації з ін. інсектицидами; використовують також емуль-гірующіеся концентрати, мікрокапсулір. препарати і містять піретрини протимоскітні тліючі спіралі.
Літ. Pyrethrum: the natural insectide, ed. by J.E. Casida, N.Y.-I. 1973; Casida J. E. "Environmental Health Perspectives", 1980, v. 34, p. 189-202.
Г. С. Швіндлерман.